Ο διάσημος τραγουδιστής και η όψιμη πριγκίπισσα έγιναν καλοί φίλοι αμέσως μετά την πρώτη συνάντηση το 1981. Ήταν φίλοι μέχρι το θάνατό της το 1997 και μαζί επέζησαν πολλά σκαμπανεβάσματα.
Ο 72χρονος τραγουδιστής Elton John βρίσκεται κοντά στην βρετανική βασιλική οικογένεια από τις αρχές της δεκαετίας του '70, αλλά δεν έκανε φίλους με κανέναν όσο με την πριγκίπισσα Ντιάνα.